Bei der Fehling Probe handelt es sich um ein chemisches Verfahren, mit dessen Hilfe Reduktionsmittel nachgewiesen werden können. Die Fehling Probe wird beispielsweise zum Nachweis von Aldehyden oder reduzierten Zuckern eingesetzt. Sie gilt seit ihrer Entwicklung in der Mitte des 19. Jahrhunderts, als ein sehr wichtiges Verfahren in der Chemie.

Die Geschichte der Fehling Probe

Die Fehling Probe verdankt ihren Namen, ihrem Entdecker Hermann Fehling. Dieser war ein deutscher Chemiker und entwickelte die Nachweisreaktion im Laufe des Jahres 1848. Noch im selben Jahr veröffentlichte er seine Arbeiten zur Fehling Probe. Mit Hilfe dieses Verfahrens ist eine quantitative Bestimmung von Zucker im Urin durch Titration möglich. Es gilt daher als Meilenstein in der Medizin, da sich so die Krankheit Diabetes sicher diagnostizieren lässt. Bis zur Entwicklung der Fehling Probe wurde Diabetes lediglich mit indirekten Methoden und Tests nachgewiesen. Dies führte gelegentlich auch zu Fehldiagnosen. Hieran wird deutlich, wie wichtig die Fehling Probe für die Medizin ist. Heute gehört die Fehling Probe zu den Grundlagen der modernen Chemie. Ihre Funktionsweise ist in den Lehrplänen der Schulen verankert und bildet so einen Teil des Chemieunterrichts. Eine Alternative Methode zur Fehling Probe ist die Schiff’sche Probe. Auch heute noch ist die Fehling Probe von großer Bedeutung in der Medizin und der allgemeinen Chemie.

Die Funktionsweise der Fehling Probe

Die Fehling Probe basiert auf zwei Lösungen, welche als Nachweisreagenzien benutzt werden. Diese beiden Lösungen heißen Fehling I und Fehling II und sind also ebenfalls wie die Fehling Probe, nach ihrem Entwickler Hermann Fehling benannt.

Die Fehling Lösungen Fehling I und Fehling II

Fehling I ist eine hellblaue, verdünnte Kupfer II – Sulfat Lösung.
Fehling II ist eine farblose, alkalische Kalium Natrium Tartrat Tetrahydrat Lösung.
Wegen des deutlich unterschiedlichen Aussehens, besteht bei den beiden Fehling Lösungen Fehling I und Fehling II keinerlei Verwechslungsgefahr.

Sowohl Fehling I, als auch Fehling II sind nicht sehr lange haltbar. Daher muss die Fehling Probe rasch durchgeführt werden. Die Haltbarkeit der beiden Lösungen kann jedoch durch das beigeben von Glycerin verlängert werden. Dieses muss vor dem Auffüllen mit Wasser hinzugegeben werden.

Durchführung der Fehling Probe

Den Anfang der Fehling Probe bildet die Zusammenführung gleicher Menge von beiden Fehling Lösungen. Nach dem Zusammenführen hat die Kombinationslösung eine dunkelblaue Farbe. Dies liegt an der Komplexbildung zwischen den Kupfer II Ionen und den Tartrat Ionen. Die dunkelblaue Farbe ist typisch für diesen Prozess. Das Tartrat funktioniert bei diesem Verfahren als Komplexbilder. Dieses Komplex ist überaus stabil und daher wird das Löslichkeitsprodukt von dem Kupfer II Hydroxid nicht mehr erreicht. Die Komplexbildung ist für das Funktionieren der Fehling Probe äußerst wichtig, denn wenn die Kupfer II Ionen nicht komplex gebunden wären, würden die OH Ionen mit den CU Ionen zu Kupfer II Hydroxid reagieren, was zur Folge hätte, dass sich die Nachweisreaktion nicht mehr weiter führen ließe. Danach wird die zu testende Substanz in die Fehling Lösung gegeben und das Gemisch erhitzt. Das Erhitzen beschleunigt die Nachweisreaktion, gemäß der RGT Regel.

Anschließend werden Monosaccharide in der offen – kettigen Form nachgewiesen. Dazu muss die Oxidierbarkeit der Aldehydgruppe ausgenutzt werden. Diese steht mit den verschiedenen Ringformen im chemischen Gleichgewicht, was wichtig ist. Danach findet die Reduktion der Kupfer II Ionen zu gelbem Kupfer I Hydroxid statt. Diesem Prozess folgt die Dehydratisierung des Kupfer I Oxid, bei dem dieser als rot – brauner Niederschlag abgesetzt wird. Im Verlauf des Verfahrens, werden die Aldehyde zu Carbonsäure oxidiert. Als Niederschlag kann auch elementares Kupfer entstehen und abgesetzt werden. Dies ist zum Beispiel der Fall, wenn zu lange erhitzt wird oder bei Formaldehyd sowie Acataldehyd.

Die Redoxreaktion

Bei einer Redoxreaktion finden eine Oxidation und eine Reduktion statt. Beide Reaktionen laufen parallel zueinander. Weil die Oxidation der Testsubstanz durch die Reduktion der Kupfer II Ionen erfolgt, kann die Gesamtreaktion in eine Oxidationsreaktion und eine Reduktionsreaktion zerlegt und mit Hilfe einer entsprechenden Reaktionsgleichung einzeln dargestellt werden.

Oxidationsprozess

Während der Oxidation wird die Aldehydgruppe im basischen zu einer Carbonsäure oxidiert. Die Oxidationsreaktion findet stets in alkalischer Umgebung statt. Die Carboxylgruppe, welche hierdurch entsteht wird dann durch Hydroxionen zur Carboxylatgruppe deprotoniert.

Reduktionsprozess

Während der Reduktion reagieren die Kupfer II Ionen sowie die Hydroxidionen zu Kupfer I Hydroxid, welches im Anschluss zu Kupfer I Oxid dehyratisiert.
Redoxreaktion

Die Gesamtreaktion aus dem Oxidationsprozess und dem Reduktionsprozess, bildet die Redoxreaktion. In diesem Fall werden die Kupfer II Ionen sowie die Aldehydgruppen im basischen Milieu zu Kupfer I Oxid und Carboxylat sowie Wasser reagieren.

Die Nachteile und Grenzen der Fehling Probe

Die Fehling Probe ist ein sehr zuverlässiges und wenig kompliziertes Nachweisverfahren. Allerdings hat auch die Fehling Probe ihre Grenzen, welche beachtet werden müssen. Die Ketone von einer Fehling Lösung können nicht oxidiert werden (wobei es auch Ausnahmen gibt). Daher muss beim Nachweis immer zwischen einem Aldehyd und einem Keton differenziert werden. Darüber hinaus gibt es einen Sonderfall, bei dem die Fehling Probe immer negativ ist. Dies ist bei Saccharose der Fall. Der Grund ist die 1,2 glykosische Bindung, welche die Aldehydgruppe abblockt und somit deren reduzierende Wirkung verhindert.

Weitere Nachweisverfahren

Die Fehling Probe hat in der Chemie als Nachweisverfahren eine große Bedeutung. Dennoch gibt es zahlreiche alternative Nachweisverfahren, welches ebenfalls sehr wichtig in der Chemie sind. Hierbei handelt es sich um die Schiff’sche Probe, die Silberspiegel Probe, die Angeli Rimini Reaktion und viele weitere Nachweisverfahren.