Die organische Chemie
"Die Organische Chemie" Früher hatte man eine äußerst simple Erklärung für den Begriff “organisch”. Der schwedische Wissenschaftler Jöns Jakob Berzelius erklärte nämlich im neunzehnten Jahrhundert: organisch sind all jene Stoffe, welche aus lebenden Organismen bestehen.
Im Grunde ist diese Erklärung nicht falsch, allerdings lautet die heutige wissenschaftliche Bezeichnung etwas präziser: Alle Kohlenwasserstoffverbindungen sind organisch. Beispiele für organische Stoffe sind Menschen, Pflanzen und Nahrung.
Es folgt eine Einteilung der organischen Verbindungen sowie eine ausführliche Beschreibung der Kohlenwasserstoffverbindungen (Alkane, Alkene, Alkine und Aromaten).
Organische Verbindungen werden eingeteilt in: 1. Kohlenwasserstoff-Verbindungen: Dazu zählen folgende homologe Reihen: Alkane, Alkene, Alkine und Aromaten.
2. Kohlenwasserstoff-Verbindungen mit Sauerstoff. Dazu zählen folgende homologe Reihen: Alkanale, Alkanole (bzw. Alkohole) , Alkanone und Alkansäuren.
3. Makromoleküle Diese entstehen, wenn sich die Kohlenwasserstoff-Verbindungen weiter-verbinden. Dazu zählen folgende: Fette (Lipide), Kohlenhydrate und Eiweiße (Proteine), Seifen und Waschmittel, Nukleinsäuren und Vitamine.
1. Alkane
Alkane sind gesättigte Kohlenwasserstoff Verbindungen. Die allgemeine Summenformel der Alkane lautet CnH2n+2. Die funktionelle Gruppe der Alkane ist die sogenannte C-C-Einfach Bindung. Zu der homologen Reihe der Alkane gehören beispielsweise folgende: C1H4 Methan (gasförmig), C2H6 Ethan (gasförmig), C3H8 Propan (gasförmig), C4H10 Butan (gasförmig), C5H12 Pentan (flüssig), C6H14 Hexan (flüssig),… C18H38 Octadecan (fest).
Eigenschaften der Alkane
Alkane sind unpolar. Das kommt daher, weil die Differenz der Elektronegativität zwischen dem Kohlenstoff C und dem Wasserstoff H in einem Alkan nur klein ist.
Alkane sind nicht wasserlöslich, sondern fettlöslich. Weil das Wasser polar ist, lösen sich darin nur polare Stoffe. Fett ist hingegen unpolar, deshalb lösen sich darin Alkane, weil eben auch Alkane unpolar sind. Je höher das Alkan, desto größer die Viskosität, höher der Siedepunkt und der Schmelzpunkt, stärker die Rußbildung, stärker leuchtende Flamme sowie weniger Entflammbarkeit .
Denn je schwerer und größer das Alkan, desto stärker sind die wirkenden Van-Der-Waals Kräfte, desto stärker ausgeprägt sind die Eigenschaften (beispielsweise auch der Aggregatzustand).
Vorkommen der Alkane: Alkane kommen in der Natur in Erdgas und Rohöl vor. Auch findet man sie in Raffineriegas.
Chemisches Verhalten: Radikalische Substitutionsreaktion
Einteilung der Alkane : Alkangemische können nach ihrem Aggregatzustand wie folgt eingeteilt werden: Olefine sind flüssige Alkane. Dazu gehören alle Leichtbenzine,
Mittelbenzine und Schwerbenzine. Des Weiteren zählen dazu Petroleum, Dieselöl und Heizöl.
Paraffine hingegen sind feste Alkane. Dazu zählen alle synthetischen weißen Wachse. 2. Alkene Alkene sind ungesättigte Kohlenwasserstoff-Verbindungen. Die allgemeine Summenformel der Alkene lautet CnH2n , die Funktionelle Gruppe ist die C=C-Doppelbindung. Zu der homologen Reihe der Alkene gehören beispielsweise folgende: C2H4 Ethen (gasförmig), C3H6 Propen (gasförmig), C4H8 Buten (gasförmig), C5H10 Penten (gasförmig), C6H12 Hexen (flüssig),… C18H36 Octadecen (fest). Eigenschaften der Alkene: Genauso wie die Alkane sind auch die Alkene unpolar aufgrund der niedrigen Elektronegativitätsdifferenz von Kohlenstoff und Wasserstoff. Daher sind auch Alkene nicht wasserlöslich, sondern fettlöslich. Je höher das Alken, desto größer die Viskosität, höher der Siedepunkt und Schmelzpunkt, stärker die Rußbildung, stärker leuchtende Flamme, weniger leichte Entflammbarkeit Alkene sind zudem sehr reaktionsfreudig. Chemisches Verhalten der Alkene: Elektrophile Additionsreaktion Vorkommen der Alkene: Alkene kommen im Erdöl vor. 3. Alkine Alkine sind wie Alkene ungesättigte Kohlenwasserstoff-Verbindungen. Die allgemeine Summenformel der Alkine lautet CnH2n-2. Die Funktionelle Gruppe ist die CC-Dreifachbindung (≡). 4. Aromaten Aromaten können eingeteilt werden in Benzen (früher nannte man es Benzol) und in Benzen-Derivate (Viele Millionen Verbindungen) Früher bezeichnete man als Aromaten Intensiv duftende, pflanzliche Substanzen, meist waren damit aber Benzen-Derivate gemeint.
Aromaten sind beispielsweise folgende: Aminosäuren (In Proteinen), Lignin (In Holz), Rohöl, Flavone (Gelber Blütenfarbstoff), Tannine (In Wein), Gerbstoffe, Salicylsäure (In Weidenrinde, in Aspirin enthalten) Benzen C6H6 Eigenschaften von Benzen: Benzen ist ein giftiger, krebserregender sowie leicht entzündlicher Stoff. Es ist farblos und unpolar. Vorkommen: Benzen kommt in Autokraftstoffen vor (zur Klopffestigkeit). Verwendung: Benzen wird meist als Lösungsmittel für Fette und Harze verwendet. Benzenderivate Es gibt mehr als 10.000 Farbstoffe im Colour Index. Diese werden eingeteilt in Natürliche und Synthetische Farbstoffe. Die natürlichen werden wiederum eingeteilt in: 1. Naturfarbstoffe von Tieren (beispielsweise Purpur und Karmin), 2. Naturfarbstoffe von Pflanzen (beispielsweise Indigo). Die Synthetischen Farbstoffe werden weiter eingeteilt in: Organische Farbstoffe: Azofarbstoffe (zum Einfärben von Textilien + Fette, als Lebensmittelfarbstoffe, z.B.: Gelborange, Azorubin, Allurarot). Chemisches Verhalten der Kohlenwasserstoffverbindungen Kohlenwasserstoffverbindungen gehen Verbrennungsreaktionen ein, das bedeutet, sie reagieren mit Sauerstoff O2. Verbrennungsreaktionen sind immer exotherme Reaktionen, was heißt, dass bei der Reaktion viel Energie E freigesetzt wird. Dies ist der Grund dafür, dass man die Kohlenwasserstoffverbindungen vor allem als Treibstoff sowie als Heizstoff verwendet. Alkane gehen eine sogenannte Radikalische Substitutionsreaktion ein. Die allgemeine Wortgleichung dafür lautet wie folgt: Alkan + Halogen -> Halogenalkan + Halogenwasserstoff Alkene hingegen gehen eine sogenannte Elektrophile Additionsreaktion ein. Die allgemeine Wortgleichung dafür lautet: Alken + Halogen -> Halogenalkan BEGRIFFE Homologe Reihe = Eine Gruppe von Verbindungen. Beispiele: Alkane, Alkene, Alkine. Diese Verbindungen unterscheiden sich innerhalb der Gruppe nur in der Anzahl der Methylengruppen. Die Gemeinsamkeit innerhalb der Gruppe ist die funktionelle Gruppe. Funktionelle Gruppe = Eine charakteristische Atom-Gruppe von Verbindungen, die zur gleichen homologen Reihe gehören. Elektronegativität = Die Kraft, mit der ein Atom in einem Molekül die Elektronen der Nachbaratome anzieht (Je stärker die Anziehung, desto höher die Elektronegativität). Die Elektronegativität ist abzulesen im Periodensystem, hinten links unten (schwarze Zahl). Hohes Alkan = Ein Alkan mit einer langen Molekülkette Viskosität = Zähflüssigkeit Isomerie = Zwei Verbindungen haben dieselbe Summenformel, aber verschiedene Strukturformel z.B.: 1-Butanol + 2-Butanol + 2-Methyl-1-Propanol Delokalisiert = Ort ist unbestimmt Mesomerie = Delokalisierte Elektronen Substituenten = Reste
Paraffine hingegen sind feste Alkane. Dazu zählen alle synthetischen weißen Wachse. 2. Alkene Alkene sind ungesättigte Kohlenwasserstoff-Verbindungen. Die allgemeine Summenformel der Alkene lautet CnH2n , die Funktionelle Gruppe ist die C=C-Doppelbindung. Zu der homologen Reihe der Alkene gehören beispielsweise folgende: C2H4 Ethen (gasförmig), C3H6 Propen (gasförmig), C4H8 Buten (gasförmig), C5H10 Penten (gasförmig), C6H12 Hexen (flüssig),… C18H36 Octadecen (fest). Eigenschaften der Alkene: Genauso wie die Alkane sind auch die Alkene unpolar aufgrund der niedrigen Elektronegativitätsdifferenz von Kohlenstoff und Wasserstoff. Daher sind auch Alkene nicht wasserlöslich, sondern fettlöslich. Je höher das Alken, desto größer die Viskosität, höher der Siedepunkt und Schmelzpunkt, stärker die Rußbildung, stärker leuchtende Flamme, weniger leichte Entflammbarkeit Alkene sind zudem sehr reaktionsfreudig. Chemisches Verhalten der Alkene: Elektrophile Additionsreaktion Vorkommen der Alkene: Alkene kommen im Erdöl vor. 3. Alkine Alkine sind wie Alkene ungesättigte Kohlenwasserstoff-Verbindungen. Die allgemeine Summenformel der Alkine lautet CnH2n-2. Die Funktionelle Gruppe ist die CC-Dreifachbindung (≡). 4. Aromaten Aromaten können eingeteilt werden in Benzen (früher nannte man es Benzol) und in Benzen-Derivate (Viele Millionen Verbindungen) Früher bezeichnete man als Aromaten Intensiv duftende, pflanzliche Substanzen, meist waren damit aber Benzen-Derivate gemeint.
Aromaten sind beispielsweise folgende: Aminosäuren (In Proteinen), Lignin (In Holz), Rohöl, Flavone (Gelber Blütenfarbstoff), Tannine (In Wein), Gerbstoffe, Salicylsäure (In Weidenrinde, in Aspirin enthalten) Benzen C6H6 Eigenschaften von Benzen: Benzen ist ein giftiger, krebserregender sowie leicht entzündlicher Stoff. Es ist farblos und unpolar. Vorkommen: Benzen kommt in Autokraftstoffen vor (zur Klopffestigkeit). Verwendung: Benzen wird meist als Lösungsmittel für Fette und Harze verwendet. Benzenderivate Es gibt mehr als 10.000 Farbstoffe im Colour Index. Diese werden eingeteilt in Natürliche und Synthetische Farbstoffe. Die natürlichen werden wiederum eingeteilt in: 1. Naturfarbstoffe von Tieren (beispielsweise Purpur und Karmin), 2. Naturfarbstoffe von Pflanzen (beispielsweise Indigo). Die Synthetischen Farbstoffe werden weiter eingeteilt in: Organische Farbstoffe: Azofarbstoffe (zum Einfärben von Textilien + Fette, als Lebensmittelfarbstoffe, z.B.: Gelborange, Azorubin, Allurarot). Chemisches Verhalten der Kohlenwasserstoffverbindungen Kohlenwasserstoffverbindungen gehen Verbrennungsreaktionen ein, das bedeutet, sie reagieren mit Sauerstoff O2. Verbrennungsreaktionen sind immer exotherme Reaktionen, was heißt, dass bei der Reaktion viel Energie E freigesetzt wird. Dies ist der Grund dafür, dass man die Kohlenwasserstoffverbindungen vor allem als Treibstoff sowie als Heizstoff verwendet. Alkane gehen eine sogenannte Radikalische Substitutionsreaktion ein. Die allgemeine Wortgleichung dafür lautet wie folgt: Alkan + Halogen -> Halogenalkan + Halogenwasserstoff Alkene hingegen gehen eine sogenannte Elektrophile Additionsreaktion ein. Die allgemeine Wortgleichung dafür lautet: Alken + Halogen -> Halogenalkan BEGRIFFE Homologe Reihe = Eine Gruppe von Verbindungen. Beispiele: Alkane, Alkene, Alkine. Diese Verbindungen unterscheiden sich innerhalb der Gruppe nur in der Anzahl der Methylengruppen. Die Gemeinsamkeit innerhalb der Gruppe ist die funktionelle Gruppe. Funktionelle Gruppe = Eine charakteristische Atom-Gruppe von Verbindungen, die zur gleichen homologen Reihe gehören. Elektronegativität = Die Kraft, mit der ein Atom in einem Molekül die Elektronen der Nachbaratome anzieht (Je stärker die Anziehung, desto höher die Elektronegativität). Die Elektronegativität ist abzulesen im Periodensystem, hinten links unten (schwarze Zahl). Hohes Alkan = Ein Alkan mit einer langen Molekülkette Viskosität = Zähflüssigkeit Isomerie = Zwei Verbindungen haben dieselbe Summenformel, aber verschiedene Strukturformel z.B.: 1-Butanol + 2-Butanol + 2-Methyl-1-Propanol Delokalisiert = Ort ist unbestimmt Mesomerie = Delokalisierte Elektronen Substituenten = Reste