Die Homologe Reihe der Alkane

Als Alkane, auch Grenzkohlenwasserstoffe ( früher Paraffine ) genannt, wird eine Stoffgruppe in der organischen Chemie bezeichnet. Es sind acyclischen und gesättigte Kohlenwasserstoffe, das heißt, dass die Vetreter der beiden Elemente nur aus Kohlenstoff ( C ) und Wasserstoff ( H ) bestehen und sie weisen nur eine Einfachbindung und keine Kohlenstoffringe auf.

Damit sind sie eine der Untergruppen der aliphatischen Kohlenwasserstoffe und für diese gilt die Regel der allgemeinen Summenformel. Das heißt CnH2n+2 = 1, 2, ….

Im Grundgerüst bestehen die Alkane ab n= 4 aus linearen ( das heißt unverzweigten ) oder auch aus verzweigten Kohlenstoffketten. Die unverzweigten Verbindungen werden als n-Alkane bezeichnet und bilden dadurch die homologische Reihe der Alkane. Demnach werden die verzweigten Alkane Isoalken ( i- Alkane ) genannt

Die gesättigten cyclischen Kohlenwasserstoffen haben eine abweichende Summenformel und bilden dadurch die Gruppe der Cycloalkane und werden dort beschrieben.

Die Liste der n-Alkane

Das einfachste Alkan in der Liste ist das Methan. In der Liste sind die zwölf ersten n-Alkane dargestellt, diese n-Alkane bilden die sogenannte Homologe Reihe der Alkane.

Es sind die Namen der Alkane angegeben und deren Summenformel.

Methan CH4
Ethan C2H6
Propan C3H8
n-Butan C4H10
n-Pentan C5H12
n-Hexan C6H14
n-Heptan C7H16
n-Octan C8H18
n-Nonan C9-H20
n-Decan C10-H22
n-Undecan C11-H24
n-Dodecan C12-H26

Die I-Alkane

Mit der steigenden Zahl der Kohlenstoffatomen steigt auch die Zahl der Möglichkeiten auf eine kovalente Verknüpfungen der Atome. Aus diesem Grund kommen alle Alkane mit einer höheren Anzahl an Kohlenstoffatomen als Propan in einer Vielzahl von Konstitutionsisomeren-Molekülen mit einer gleichen Summenformel, aber es findet ein unterschiedlicher Aufbau statt.

Lediglich beim Butan tritt der Fall ein, dass bei einer gleichen Summenformel C4H10 zwei unterschiedliche Anordnungsmöglichkeiten für die Kohlenstoffatome in dem Alkanmolekül möglich sind. Beim Butan existieren also zwei verschiedene Konstitutionen: n-Butan und iso-Butan ( Abkürzung für isomeres Butan )

Das Pentan hingegen tritt bereits in drei verschiedenen Konstitutionen auf, dem sogenannten n-Alkan mit einer unverzweigten Kette, am zweiten Kohlenstoffatom und dem neo-Pentan mit zwei Verzweigungen am zweiten Kohlenstoffatom.

Mit einer wachsenden Anzahl der Kohlenstoffatome steigt auch die Zahl der möglichen Isomere an rasant an, von denen die meisten allerdings nur theoretisch bestehen, in der Natur und Technik sind nur wenige von wirklicher Bedeutung.

Icosan ( vormals Eicosan ) besitzt mit einer Kette aus zwanzig Kohlenstoffatomen bereits 366.319 verschiedene Konstitutionsisomere.

Die Molekülgeometrie

Bei den Alkanen wirkt sich die räumliche Struktur auf die Alkane aus und auf den physikalischen und chemischen Eigenschaften. Hierbei entscheidend ist das Verständnis für die Elektronenkonfiguration des Kohlenstoffes. Bei den Atomen weist der Grundzustand vier freie Elektronen auf, die eine sogenannte Valenzelektronen aufweisen. Die stehen für die Bindung und derer Reaktion zur Verfügung.

In einem ungebundenen Kohlenstoffatom befinden sich diese vier Elektronen in einen Orbitalen unterschiedlicher Energien. Bei Alkanen hingegen ist das Kohlenstoffatom immer sp³-hybridisiert. Das bedeutet, dass durch eine Überlagerung der vier Ausgangsorbitalen ( ein s-Orbital und drei p-Orbitale ) vier neue Orbitale gleicher Energie vorhanden sind. Diese sind räumlich in der Form eines Tetraeders zufinden und der Winkel zwischen ihnen beträgt aus diesem Grund einen Winkel von 109,47 Grad.

Die Eigenschaften

Die Alkane bilden eine ganz besondere einheitliche Stoffklasse und die Kenntnis über die Eigenschaften weniger Vetreter genügt, um ein Verhalten der der übrigen vorherzusagen.

Dafür gilt sowohl die intra- beziehungsweise auch die intermolekularen Wechselwirkungen der Alkane. Diese wirken sich auf den Schmelz- und Siedepunkt aus, ebenso auf die Betrachtung der Synthesen und Reaktionen.

Reaktionen

Die Reaktionen der Alkane auf Sauerstoff sind leicht vorherzusagen, sie sind alle brennbar aber nicht brandfördernd. Ihr Flammenpunkt steigt allerdings mit einer zunehmenden Anzahl an Kohlenstoffatomes.

Die Kohlenwasserstoffe wie Alkenen und Alkinen reagieren unter der Freisetzung der meisten Energie, dies setzt zwar eine doppelte- oder eine Dreifachbindung mehr Energie frei als eine Einfachbindung, allerdings wird dies durch eine höhere Zahl an Wasserstoffatomen im Molekül überkompensiert. Bei Ethan sind es sechs und bei Ethen 4 und Ethin 2.

Bei der Verbrennung von Ethan wird die meiste Energie freigesetz, sogenannte negative Enthalpie. Bei auszureichender Luftzufuhr verbrennen die Alkane, je doch findet man bei diesem Vorgang keine rußende Flamme vor.

Ein Versuch leicht erklärt

Vorab ist zusagen, das aufgrund der Feuergefährlichkeit vorsicht zu wahren ist.
Man muss eine Aluminium-Rinne diagonal an etwas anbringen, oben gibt man einen in Benzin ( man sollte Reinigungsbenzin nehmen ) getränkten Wattebausch an und anschließend gibt man eine brennende Kerze an das untere Ende der Rinne. Anhand dessen kann man beobachten, wie sich langsam die Dämpfe an die Kerze kommen und sie dadurch entzündet. Anschließend kann man beobachten, wie sich die Flamme des Wattebauschs langsam nach oben vorarbeitet.

Fazit

Abschließend ist zusagen, das man sämtliche Alkane anhand ihrer Summenformel festmachen kann. So zum Beispiel das n-Butan mit C4H10 und man kann diese Reihe immer weiter fortsetzen bis hin zum n-Dodecan mit C12H26.

Man sollte aber auch wissen, das man zwar mit den Alkanen ein Feuer erzeugen kann, es jedoch nicht brennbar ist und man schon gar keine brennbaren Flammen damit erzeugen kann. Wenn man sich mit diesem komplexen Thema auseinandersetzt, sollte man sich Zeit nehmen und sich die Listen der n-Alkane und i-Alkane genauer ansehen um es zu verstehen.

Außerdem sollte man sich immer die Eigenschaften der einzelnen Alkane ansehen,