Der Weg des Phenolphthalein

Fach Chemie

Klasse 11

Autor muckel316

Veröffentlicht am 02.08.2018

Schlagwörter

Phenolphthalein

Zusammenfassung

Welche Indikatoren gibt es und bei welchem pH-Wert verfärbt sich das Phenolphthalein? Was ist ein pH-Wert und wer war Adolf von Baeyer? Und was ist die Friedel-Crafts-Acylierung? All das und noch mehr Fragen werden in diesem Referat beantwortet.

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Phenolphthalein

Was ist Phenolphthalein?

Als eine der bekanntesten pH-Indikatoren wird die Phenolphthalein bezeicht. Sie wurde im Jahr 1871 erstmals von Adolf von Baeyer dargestellt. Das Wort Phenolphthalein setzt sich aus den Worten Phenol und Phthalsäureanhydrid zusammen.

Unter dem Begriff Phenolphthalein ist der Farbstoff, Triphenylmethanfarbstoff, zuverstehen und ist die Basisverbindung in der Phthaleinen Familie.

Das dazugehörige Sulfonphthalein wird auch Phenolrot genannt. Wenn der pH-Wert niedriger als 0 ist, entsteht eine wässirige Phenolphthalein-Lösung, die einen rot-orangen Farbton erhält. Ist die Lösung aber in einem pH-Wert von 0 bis hin zu 2,8 ist die Lösung farblos, sobald die Lösung den Wert von 2,8 übersteigt verfärbt sich die Lösung rosa-violett.

Wird allerdings ein pH-Wert von 13 erreicht, erreicht die Lösung wieder einen Farblosen Zustand.

Wie erfolgt eine Darstellung von Phenolphthalein?

Um Phenolphthalein erfolgreich nachweisen zu können, muss man die Friedel-Crafts-Acylierung anwenden. Das heißt, dass man zwei Äquivalente mit Phenol und ein Äquivalent Phthalsäureanhydrid in der Gegenwert mit einer geringen Menge konzentrierter Schwefelsäure oder auch Zinkchlorid anwendet.

Die Eigenschaften des Phenolphthalein!

Um den Schmelzpunkt von Phenolphthalein zu erreichen muss man eine Temperatur von 263,7 Grad erreichen. Der Aggregatzustand von dem Phenolphtalein, dessen Wirkstoffklasse die Lanxas sind, ist fest und seine Löslichkeit ist sehr schlecht. Es sei denn, man löst es in Ehanol auf.

Das Phenolphthalein ist ein weiß kristalliges Pulver, welches eine schwache Säure ist. Zudem ist ein Anteil von 1% einer alkoholischen Lösung darin zu enthalten. Das reine Phenolphthalein ist geruchslos.

Phenolphtalein hat einen pks Wert von etwa 9,7. Wenn man dafür also den Umschlagsbereich festlegt und dafür ein Indikatorsäure-/baseverhältnis von 10:1 bis hin zu 1:10, so erhält man nach der Henderson-Hasselbalch-Gleichung einen neuen Umschlagbereich von dem pH = pks + 1. Sobald sie einen alkalischen Bereich von nahe zu 13, wird sie wieder zu einer Farblosen Substanz, daher ist sie beispielsweise bei der Tritation einer basischen Lösung gut als Indikator geeignet.

Die Summenformel des Phenolphthalein lautet C20H14O4.

Weitere Verwendungsgebiete

Um einen zuverlässigen quantitativen und qualitativen Nachweis erbringen zu können bei einer forensischen Fragestellung, kommt eine Kopplung der HPLC mit einer Massenspektrometrie zum Einsatz.

Eine Nachweisgrenze hierfür liegt bei diesem Verfahren bei 1,66 pg/L. Zudem kommt es auch zum Einsatz, um Substanzen nachzuweisen, die in rein pflanzlichen Schlankheitsmittel zufinden sind.

Ein reduziertes Phenolphtalein wird in einem Test, der Kastle-Meyer Test genannt wird, genutzt um die Blutspuren in der Forensik verwenden zu können.

Bis zu einer Entdeckung einer möglicherweise karzinogenen Wirkung wurde das Phenolphtalein weit mehr als 100 Jahre als Abführmittel angewandt. Die kleineren Mengen, die es zum Einsatz als Indikator geschafft haben, sind in keinsterweise gefährlich. Auch wird eine Phenolphthalein-Lösung im Bauwesen angewandt, dies geschieht zur Visualisierung von der Carbonatisierungstiefe am Beton und zur Feststellung der Überarbeitbarkeit von neu verputzten Flächen. Flächen, die einen pH-Wert haben, der niedriger als 8,5 ist.

Die Herstellung

Phenolphthalein wird als wichtiger Indikator im Labor genutzt. Hierbei handelt es sich im 0,1% oder auch eine 1% Lösung des Ethanol oder auch ein Ethanol-Wasser Gemisch, welches zu den Herstellungsvorschriften zählt.

Während es damals noch gebräuchlich war, das Phenolphthalein als Abführmittel zu nutzen, ist es heute nicht mehr erlaubt.

Wer war Adolf von Baeyer!

Adolf von Baeyer, der erstmal im Jahr 1871 die pH-Indikatoren nachgewiesen hatte, wurde am 31 Oktober 1835 in Berlin geboren. Der Chemiker entwickelte die erste Indigosynthese und war für synthesitierung der Pheolphthalein verantwortlich. Ebenso war er der Wegbereiter für die Alizarin-Synthese und bekam für seine besonderen Dienste in der Chemie 1905 den Nobelpreis.

Der Sohn eines Offiziers und der Tochter des Schriftstellers und Verlegers, Julius Eduard Hitzig, gehörte im Jahr 1867 - mit 22 Jahren - zu den Gründern der deutschen chemischen Gesellschaft. 1917, am 20 August, verstarb Adolf von Baeyer in Starnberg mit 81 Jahren.

Die Friedel-Crafts-Acylierung

Bei dieser Acylierung, die nach Charles Friedel und James Mason Crafts benannt wurde, handelt es sich um eine Namensreaktion der Organischen Chemie.
Bei dieser Reaktion werden verschiedenste Aromaten mithilfe der Lewissäure-Katalyse mit Carbonsäurehalogeniden umgesetzt, um damit Acylreste in das aromatische System freizusetzen.

Es gibt verschiedenste Ausführungen der Friedel-Crafts-Acylierung, bei denen geringste Mengen des Katalysators eingesetzt werden. Es kann allerdings auch passieren, dass vollständig auf den Katalysator verzichtet wird.

Eine Acylierung kann auch Intramolekulär stattfinden, zum Beispiel bei der Synthese eines 1-Indanonen, eines bicyclischen Ketons.

Was ist ein pH-Indikator?

Ein pH-Indikator ist ein Hilfsmittel um einen gewisse Informationen anzuzeigen. In der Chemie versteht man, dass es sich um ein Stoff handelt um chemische Reaktionen vorweisen zu können. Jedoch wird es auch verwendet um die Säure im Urin nachzuweisen oder auch während der Schwangerschaft, um zu gucken, ob man Fruchtwasser verliert.

Je nachdem, was für einen Indikator man verwendet, ist unter verschiedensten zu unterscheiden. So gibt es zum Beispiel die pH-Indikatoren, die mit Säure-Base Tritationen und zur Bestimmung des pH-Wertes bestimmt sind. Dann gibt es den Redox-Indikator, der mit Redox-Tritation angewandt wird. Ebenso gibt es die Komplexindikatoren, die einem bei der Komplexometrie helfen und dann gibt es noch die Thermoindikatoren, die einem Verhelfen, die Temperatur anzeigen zu können.

Fazit

Um das Phenolphthalein nachweisen zu können, sollte man auf die verschiedensten Farben achten. So weiß man das ein Wert über 13 Farblos ist, genau wie ein Wert von 3 bis 7.